Хьюитт родилась в городе Вако, штат Техас, в семье Герберта Дэниела Хьюитта и Патрисии Мэй Шипп, которые имеют в основном английские корни.
Примечательно, что первым именем Дженнифер назвал брат в честь девушки, в которую был влюблён в юности, а среднее имя, «Лав», она получила от матери, в честь её подруги по колледжу.
В детстве Хьюитт занималась музыкой, которая и привела её в индустрию развлечений. В возрасте трёх лет на выставке скота она пела песню The Greatest Love of All (из репертуара Уитни Хьюстон).
После переезда в Лос-Анджелес Хьюитт снялась в более чем двадцати телевизионных рекламных роликах.
Кинодебют Хьюитт состоялся в независимом фильме 1992 года «Манчи». Кинозвездой она стала после ведущей роли в фильме ужасов «Я знаю, что вы сделали прошлым летом» (1997). Фильм собрал в прокате по всему миру 125 млн. долларов и сделал Дженнифер одной из самых популярных молодых актрис Америки. Также она снялась в продолжении этого фильма, «Я всё ещё знаю, что вы сделали прошлым летом» (1998), в молодёжной комедии «Не могу дождаться» (1998) и в хитовой романтической комедии «Сердцеедки» (2001), где вторую ведущую роль исполнила Сигурни Уивер.
С сентября 2005 года Хьюитт снимается в главной роли в телесериале «Говорящая с призраками». В Австралии он стал хитом с первых серий, а в Соединённых Штатах количество постоянных зрителей составляет 9-10 миллионов человек.
В марте 2005 года фотографии Хьюитт появились в журнале Maxim и его галерее «Девушки Максима». В мае 2006 года журнал назвал Дженнифер под номером 29 в своём списке самых сексуальных женщин-знаменитостей.